Une équipe de chimistes de l’Université de Bâle a mis au point une nouvelle méthode de synthèse pour créer des hélicènes chiraux, ou « tordus », des composés essentiels à l’avancement des diodes électroluminescentes organiques (OLED), qui ouvriront la voie à de meilleures sources de lumière.
Les molécules torsadées jouent un rôle important dans le développement des diodes électroluminescentes organiques. Une équipe de chimistes a réussi à créer ces composés avec exactement la structure tridimensionnelle souhaitée. Ils ouvrent ainsi la voie à de nouvelles et meilleures sources lumineuses.
Elles clignotent en guise d’avertissement, brillent en rouge en mode veille et éclairent votre table à manger : les diodes électroluminescentes (DEL) sont devenues indispensables à notre vie quotidienne. Un peu moins connues, mais tout aussi omniprésentes, sont les diodes électroluminescentes organiques (OLED). Cette technologie est utilisée dans les écrans des smartphones, des tablettes et des moniteurs. Elle est moins chère à produire sous la forme d’un composant à couche mince, mais ne peut pas encore rivaliser avec les LED conventionnelles à certains égards, tels que le rendement lumineux et la durée de vie.
Dans la recherche de nouvelles molécules possédant les caractéristiques requises pour les OLED, les composés connus sous le nom d’hélicènes jouent un rôle central. Les hélicènes sont un groupe de substances dans lesquelles des anneaux composés de six atomes de carbone (anneaux de benzène) sont réunis dans une structure hélicoïdale. Lors de la synthèse de ces composés, il était auparavant difficile de contrôler le sens de la torsion des molécules – leur « chiralité ». Cela n’était possible qu’avec certains types d’hélicènes et dans une mesure très limitée.
Un nouveau concept de synthèse
Le professeur Olivier Baudoin, le Dr Shu-Min Guo et Soohee Huh du département de chimie de l’Université de Bâle viennent de faire un grand pas en avant. Dans le dernier numéro de Nature Chemistry, ils décrivent un nouveau concept de synthèse de ces importantes molécules chirales.
Dans leur voie de synthèse, les chercheurs de Bâle utilisent une réaction qui peut séparer une liaison carbone-hydrogène et carbone-brome et créer une liaison carbone-carbone. C’est ce qu’on appelle l’activation C-H, qui est devenue ces dernières années un outil précieux pour la synthèse. Cette méthode permet aux chimistes de créer des hélicènes présentant la chiralité souhaitée et pourrait également convenir à des chaînes plus longues d’anneaux de benzène.
Des chercheurs de l’Université Paris-Saclay en France ont pu démontrer que les produits synthétisés par l’équipe de Bâle absorbent et émettent fortement de la lumière polarisée circulairement – une caractéristique importante pour le développement de nouveaux matériaux qui reposent sur des molécules torsadées, comme c’est le cas des OLED.
« Nos résultats montrent le grand potentiel de cette stratégie pour la synthèse de molécules fonctionnelles aussi complexes », déclare Olivier Baudoin. Dans leur prochaine étape, lui et son équipe ont l’intention de synthétiser des hélicènes plus complexes avec des caractéristiques améliorées.
Référence : « Synthèse énantiosélective basée sur l’activation C-H de carbones inférieurs.[n]helicenes » par Shu-Min Guo, Soohee Huh, Max Coehlo, Li Shen, Grégory Pieters et Olivier Baudoin, 6 avril 2023, Nature Chemistry.
DOI: 10.1038/s41557-023-01174-5